Asam sinamat atau asam 3-fenil-2- propenoat atau asam β-fenilakrilat merupakan senyawa yang berasal dari isolasi kulit kayu manis (Cinnamomum burmanni) dalam famili Lauraceae. Kegunaan asam sinamat antara lain untuk pengawet, pewangi pada makanan, kosmetik, sabun dan produk farmasi lainnya. Selain itu, asam sinamat dapat menghambat profilerasi sel caco-2 dan memiliki aktivitas antibakteri terhadap Neurospora crassa.
Senyawa yang mengandung karbonil karbonil α, β tak jenuh dapat mengatasi masalah mutagenisitas. Salah satu turunan asam sinamat adalah asam hidroksinamatika. Asam hidroksinamat yang selama ini digunakan sebagai bahan awal pengembangan senyawa yang memiliki aktivitas bioaktivitas sebagai antikanker adalah p-coumaric. Senyawa p-kumarat telah digunakan sebagai molekul dasar untuk mensintesis dua senyawa ester p-kumarat, yaitu metil β- (p-hidroksifenil) akrilat dan metil β- (pmetoksifenil) akrilat yang berpotensi sebagai antikanker terhadap sel tumor leukemia P -388 dengan nilai IC50 masing-masing. - 16,51 µg / mL dan 21,18 µg / mL, masing-masing.
Selain itu, asam p-kumarat dapat digunakan sebagai prekursor dalam mensintesis senyawa amida. Namun, sintesis amida dari asam p-kumarat tampaknya memerlukan perlindungan gugus p-hidroksil terlebih dahulu untuk menghindari reaksi dimerisasi. Dalam proses sintesis turunan p-coumarate ester (4-hydroxycinamyl-pkumarate). Melindungi gugus hidroksil p-kumarat menggunakan anhidrida asetat untuk menghasilkan asam asetoksisinamat (reaksi asetilasi). Oleh karena itu, penelitian ini dilakukan untuk mempelajari reaksi asetilasi p-kumarat yang menghasilkan ester p-asetoksisinamat yang dapat digunakan lebih lanjut dalam sintesis senyawa amida.
Sintesis asam sinamat dilakukan dengan mereaksikan asam malonat yang merupakan senyawa yang memiliki hidrogen α dan benzaldehida yang merupakan senyawa golongan aldehida dengan katalis dietilamina. Dietilamina (pKb = 3.02) merupakan amina sekunder dan memiliki sifat basa yang lebih kuat dari amonia (pKb = 4.74). Semakin kuat basa yang digunakan, semakin mudah atom hidrogen α membentuk ion enolat. Dengan demikian diharapkan pembentukan asam sinamat lebih cepat dan rendemen yang dihasilkan lebih banyak.
Reaksi umum sintesis asam sinamat
Asam sinamat yang diperoleh dari sintesis merupakan bentuk isomer trans. Isomer cis dari asam sinamat adalah asam alosinamat. Bentuk isomer cis dengan titik leleh 68◦C tidak stabil dan akan berubah menjadi bentuk trans yang stabil.
Sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel dan reaksi Perkin. Reaksi kondensasi Knoevenagel lebih sering digunakan karena jumlah senyawa yang diperoleh lebih banyak daripada reaksi Perkin (McMurry, 2012). Pada dasarnya reaksi kondensasi Knoevenagel merupakan reaksi kondensasi antara aldehida dengan senyawa yang memiliki hidrogen α dengan dua gugus karbonil dengan menggunakan katalis basa organik yang memiliki gugus amina. Sintesis asam sinamat dilakukan berdasarkan reaksi kondensasi knoevenagel antara benzaldehida dan asam malonat dengan katalis dietilamina.
Mekanismenya berkembang secara bertahap, sebagai berikut: pertama, asam karboksilat alifatik 1 bereaksi dengan boron tribromida dan menghasilkan zat antara A yang stabil, triasil borat, yang berperilaku secara kimiawi sebagai anhidrida campuran [22]. Borat ini, dengan adanya 4-DMAP, menghasilkan zat antara B reaktif yang bereaksi dengan aldehida aromatik 2 dengan mekanisme yang diketahui, menghasilkan asam sinamat 3. Mekanisme rinci dari reaksi ini akan dibahas dalam komunikasi terpisah.
Mekanisme resonansi yang terjadi pada benzaldehida
Mekanisme reaksi sintesis asam sinamat
PERMASALAHAN :
1. Wafiqah Alvia (A1C118047)
Reaksi kondensasi Knoevenagel lebih sering digunakan dalam sintesis asam sinamat dibandingkan dengan reaksi perkin. Mengapa hal itu demikian?
2. Nurkhalishah (A1C118052)
Pada sintesis asam sinamat di kerapkali di gunakan katalis dietilamina yang merupakan amina sekunder . Bagaimana jika katalis yang di gunakan jenis amina primer apakah yang akan terjadi?
3. WISLIANA (A1C118060)
Pada blog saya terdapat 2 metode reaksi untuk mensintesis asam sinamat yaitu reaksi perkin dan reaksi knoevenagel. Pada suatu keadaan ketika sintesis sinamat dari bahan awal benzaldehida dengan senyawa pengadisi asam malonat dengan katalis basa piridina dan pipeeidina ( knoevenegal) dan dengan senyawa pengadisi anhidrida asetat dan katalis basa kalium asetat (perkin). Manakah yang memiliki hasil reaksi yang lebih banyak diantara 2 keadaan tersebut?
4. Mashita (A1C118083)
Apa yang terjadi jika sintesis asam sinamat dilakukan berdasarkan reaksi kondensasi knoevenagel antara benzaldehida dan asam malonat dengan katalis dietilamina?
5. Vika Seputri (A1C118086)
Terdapat pada blog saya bahwa, kelarutan asam sinamat itu sedikit larut dalam air, tetapi mudah larut dalam alkohol ataupun etanol. Mengapa hal itu bisa terjadi dan apa yang menyebabkannya?
6. BELLA VERONICA (A1C118095)
Disebutkan dalam blog saya bahwa, ketika dalam pembuatan asam sinamat ketika semakin kuat basa yang digunakan maka pembentukan asam sinamat diyakini akan semakin cepat dan hasil produk lebih banyak. Apa yang menyebablan hal tersebut dapat terjadi, apa pengaruh dari si basa yang digunakan itu?
Komentar
Posting Komentar