ALKALOID INDOLE

-

Alkaloid indol adalah kelas alkaloid yang mengandung sebagian struktural indol banyak alkaloid indol juga termasuk gugus isoprena dan dengan demikian disebut terpene indole atau alkaloid tryptamine secologanin. Mengandung lebih dari 4100 senyawa berbeda yang diketahui, ini adalah salah satu kelas alkaloid terbesar. Banyak dari mereka memiliki aktivitas fisiologis yang signifikan dan beberapa di antaranya digunakan dalam pengobatan. Triptofan asam amino adalah prekursor biokimia dari alkaloid indol.

Biosintesis dan Fungsi

Indole dibiosintesis di jalur shikimate melalui antranilat. Ini adalah perantara dalam biosintesis triptofan, di mana ia tetap berada di dalam molekul sintase triptofan antara penghilangan 3-fosfo-gliseraldehida dan kondensasi dengan serin. Ketika indol dibutuhkan di dalam sel, biasanya diproduksi dari triptofan oleh triptofanase.

 


Tidak seperti kebanyakan amina, indol bukanlah basa: seperti pirol, karakter aromatik cincin berarti bahwa pasangan elektron bebas pada atom nitrogen tidak tersedia untuk protonasi. Asam kuat seperti asam klorida, bagaimanapun, dapat memprotonasi indol. Indole terutama terprotonasi di C3, bukan N1, karena reaktivitas pada bagian molekul yang terletak di luar cincin benzen. Bentuk terprotonasi memiliki pKa −3.6. Sensitivitas banyak senyawa indolik (misalnya triptamin) dalam kondisi asam disebabkan oleh protonasi ini.

Substitusi Elektrofilik

Posisi paling reaktif pada indol untuk substitusi elektrofilik aromatik adalah C3


Gramin, zat antara sintetis yang berguna, diproduksi melalui reaksi Mannich dari indol dengan dimetilamina dan formaldehida. Ini adalah pendahulu asam indole-3-asetat dan triptofan sintetis


Keasaman N-H Dan Kompleks Anion Indol Organologam

Pusat N-H memiliki pKa 21 di DMSO, sehingga basa yang sangat kuat seperti natrium hidrida atau n-butil litium dan kondisi bebas air diperlukan untuk deprotonasi lengkap. Turunan organometalik yang dihasilkan dapat bereaksi dengan dua cara. Garam yang lebih ionik seperti senyawa natrium atau kalium cenderung bereaksi dengan elektrofil pada nitrogen-1, sedangkan senyawa magnesium yang lebih kovalen (pereaksi Grignard indol) dan (terutama) kompleks seng cenderung bereaksi pada karbon 3 (lihat gambar di bawah). Dengan cara yang sama, pelarut aprotik polar seperti DMF dan DMSO cenderung menyukai serangan pada nitrogen, sedangkan pelarut nonpolar seperti toluena menyukai serangan C3.

 




PERMASALAHAN :

1. Indole berbentuk padat pada suhu kamar dan indole juga mengalami substitusi elektrofilik. Apakah posisi paling reaktif pada indol untuk substitusi elektrofilik aromatik dan bagaimanakah yang terjadi?


Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

KOLESTROL, ERGOSTEROL, PROGESTERON, ESTROGEN, TESTOSTERON, METANDIENON, NANDROLON DEKANOAT DAN 4-ANDROSTENA-3,17-DION

-
Gambar
KOLESTROL Kolesterol (dari bahasa Yunani Kuno chole- (empedu) dan stereos (padat), diikuti dengan sufiks kimiawi -ol untuk alkohol) adalah molekul organik. Ini adalah sterol (atau steroid yang dimodifikasi),   sejenis lipid. Kolesterol dibiosintesis oleh semua sel hewan dan merupakan komponen struktural penting dari membran sel hewan. Kolesterol juga berfungsi sebagai prekursor untuk biosintesis hormon steroid, asam empedu dan vitamin D. Kolesterol adalah sterol utama yang disintesis oleh semua hewan.  Gugus hidroksil dari setiap molekul kolesterol berinteraksi dengan molekul air yang mengelilingi membran, seperti halnya kepala kutub dari membran fosfolipid dan sfingolipid, sedangkan steroid besar dan rantai hidrokarbon tertanam di dalam membran, di samping rantai asam lemak nonpolar dari membran. lipid lainnya. Melalui interaksi dengan rantai asam lemak fosfolipid, kolesterol meningkatkan pengemasan membran, yang mengubah fluiditas membran dan menjaga integritas membran sehingga se
Baca selengkapnya

Kontrol Kinetika Dan Kontrol Termodinamika Dalam Sintesis Organik

-
Kinetika berkaitan dengan kecepatan reaksi, termodinamika berkaitan dengan stabilitas perantara atau produk yang terjadi. Kontrol ini diperlukan dalam sintesis senyawa organik seperti reaksi karbonil. Kontrol termodinamika atau kinetika dalam reaksi kimia dapat menentukan komposisi campuran produk reaksi ketika jalur yang bersaing menghasilkan produk yang berbeda serta selektivitas efek kondisi reaksi. Kondisi reaksi seperti suhu, tekanan atau pelarut mempengaruhi jalur reaksi, oleh karena itu kendali termodinamika dan kinetika merupakan bagian integral dari reaksi kimia. Dari reaksi kimia yang terjadi dapat diketahui jenis produk dalam reaksi tersebut, apakah tergolong produk kinetik maupun produk termodinamika dengan melihat nilai energi aktivasi pada produk tersebut. Salah satu produk dapat memiliki energi aktivasi yang lebih besar, artinya dalam prosesnya mengutamakan kontrol kinetik. Pada reaksi di atas, terlihat bahwa produk A berkembang lebih cepat dari pada produk B. Hal ini ka
Baca selengkapnya

DESAIN ASAM SINAMAT DAN MEKANISMENYA

-
Gambar
Asam sinamat atau asam 3-fenil-2- propenoat atau asam β-fenilakrilat merupakan senyawa yang berasal dari isolasi kulit kayu manis (Cinnamomum burmanni) dalam famili Lauraceae. Kegunaan asam sinamat antara lain untuk pengawet, pewangi pada makanan, kosmetik, sabun dan produk farmasi lainnya. Selain itu, asam sinamat dapat menghambat profilerasi sel caco-2 dan memiliki aktivitas antibakteri terhadap Neurospora crassa. Senyawa yang mengandung karbonil karbonil α, β tak jenuh dapat mengatasi masalah mutagenisitas. Salah satu turunan asam sinamat adalah asam hidroksinamatika. Asam hidroksinamat yang selama ini digunakan sebagai bahan awal pengembangan senyawa yang memiliki aktivitas bioaktivitas sebagai antikanker adalah p-coumaric. Senyawa p-kumarat telah digunakan sebagai molekul dasar untuk mensintesis dua senyawa ester p-kumarat, yaitu metil β- (p-hidroksifenil) akrilat dan metil β- (pmetoksifenil) akrilat yang berpotensi sebagai antikanker terhadap sel tumor leukemia P -388 dengan nila
Baca selengkapnya