SAR Flavonoid Terprenilasi

Flavonoid merupakan senyawa yang terdiri dari 15 atom karbon yang umumnya tersebar di dunia tumbuhan. Lebih dari 2000 flavonoid asal tumbuhan telah diidentifikasi, tetapi terdapat tiga kelompok yang umum dipelajari, yaitu antosianin, flavonol, dan flavon.

Struktur molekular dari rangka flavon (2-fenil-1,4-benzopiron) 

Struktur isoflavon

Struktur neoflavonoid

Dua flavonoid baru dengan substituen geranyl yang dimodifikasi, poinsettifolins, termasuk di antara konstituen ekstrak dari ramuan Dorstenia poinsettifolia Engler, sedangkan 7,8- (2,2-dimethylpyrano) -4-methoxyflavanone (2) diisolasi dari ranting tanaman bersama dengan 4-hydroxylonchocarpin dan flavanone yang sesuai.

Sebaliknya, dua produk baru, 6,7- (2,2-dimethylchromano) -5,4'-dihydroxyflavone (3) dan 3,4-4 ', 5'-bis (2,2-dimetylchromano) -2'-hydroxychalcone telah dikarakterisasi dari jaringan daun Dorstenia kameruniana Engler.

Flavonoid triprenilasi hanya ditemukan di akar Dorstenia psilurus: dorsilurin A dan B,p 3,6-diprenyl-8- (2-hidroksi-3-methylbut-3-enyl) -5,7,2 ', 4'-tetrahydropxyflavone, 6,8-diprenyl-3' - [O] - 4 '- (2,2-dimethylpyrano) -3,5,7- trihydroxy flavone dan cincin B / C yang dimodifikasi flavonoid dengan tiga kromano substituen.

5,3-Di- (3,7-dimetil-2,6-oktadienil)-3,4, 2, 4-tetrahydroxy chalcone, diisolasi dari ranting dorstenia prorepens [11], adalah satu-satunya contoh dari chalcone bis geranylated dalam literatur, sedangkan chalcone 10, yaitu 3, 4-(3-hydroxy-2,2 -dimetil dihidropirano)-4,2-dihydroxychalcone dan produk tambahan Diels-Alder terkait diperoleh dari Dorstenia zenkeri.

Investigasi akar dan ranting Dorstenia mannii memberikan serangkaian flavonoid terprenilasi atau geranylated, yaitu dorsmannin A – E (12-16) dan F – H (17–19). Dorsmannin F (17) dan G (18) diperoleh sebagai campuran epimerik. Investigasi ulang sejumlah besar bagian aerial memungkinkan isolasi lebih lanjut. Komponen minor, yang diberi struktur 6,7- (2,2- dimethylpyrano-8-prenyl-5.3, 4-flavanone (6,7- (2,2-dimethyl dihydropyrano-8 -prenyl-5.3, 4-flavanone).

Akhirnya aduk tipe Diels-Alder baru, dorstenone yang dibentuk oleh dua molekul isobavachalcone, diisolasi dari Dorstenia barteri, bersama dengan isobavachalcone, dan 4,2 4'-trihydroxy-3,3'-diprenylchalcone.

Struktur broussoflavonol dari Formos broussonetia papyrifera telah direvisi menjadi 8,5, 6-triprenyl-3,5,7,3, 4-pentahydroxyflavone, juga berganti nama menjadi broussoflavonol G. Papyriflavonol A, diisolasi dari kulit akar tanaman yang sama dan memiliki struktur 5,7,3 ', 4'-tetrahydroxy-6,5-di- (-dimethyl allyl) -flavonol.

Fraksinasi terpandu bioassay dari bahan yang larut dalam etil asetat ekstrak dari seluruh tanaman Broussonetia papyrifera, menggunakan uji penghambatan aromatase in vitro, mengarah ke isolasi lima senyawa aktif baru: 5,7, 2,4-tetrahydroxy-3-geranylflavone, demethylmoracin, isogemichalcone C, 3- [-hydroxymethyl - γ-dimethylallyl] -2,4, 2,4-tetrahydroxychalcone 11-O-coumarat, dan 2,4-dihydroxy-2 - (1-hydroxy-1-methylethyl) -dihydrofurano- [2,3-h] -flavanone, bersama-sama dengan sepuluh senyawa yang diketahui, yang juga terbukti aktif. Selain itu, lima flavonoid terprenilasi baru, termasuk 5,7 ,3,4-tetrahydroxy-6-geranylflavonol, 5,7 ,2 4-tetrahydroxy-3-methoxy-6-geranylflavone, sebuah flavan dan dua turunan difenilpropana, dan 21 senyawa yang diketahui diisolasi.

Lima flavonoid isoprenilasi baru, sangennols diisolasi dari kulit akar dari Morus cathayana Cina. Flavonoid yang terprenilasi termasuk yang baru alami produk, 2, 4,4 , 2- tetrahydroxy-3- (3- methylbut-3-enyl) chalcone, diisolasi dari ekstrak etanol dari daun Maclura tinctoria (L.) Gaud. Dievaluasi terhadap patogen jamur oportunistik terkait AIDS, Candida albicans dan Cryptococcus noformans: hanya isobavachalcone menghasilkan aktif terhadap kedua khamir.

Kayu dan kulit kayu dari genus Artocarpus, asli daerah tropis dan sub-tropis dan termasuk lebih dari 50 spesies arboreal, sangat kaya akan flavonoid terprenilasi dan turunannya [4]. Kijjoa telah melaporkan isolasi enam flavon baru dari kayu Artocarpus elasticus. Senyawa ini tampaknya terkait dengan artocarpesin dan cyclocommunin dan telah dinamai artelastin, artelasticin, artelastocarpin, artelastofuran, artelastochromene, dan carpelastofuran. Senyawa 32-37 diuji untuk sitotoksisitas in vitro terhadap tiga garis sel manusia. Semua senyawa aktif, artelastin menunjukkan yang paling kuat aktivitas.

Flavon terprenilasi baru lainnya yaitu artoindonesianin telah dilaporkan dari Artocarpus lanceifolius.

PERMASALAHAN :

1. Ermawati (002)

Flavon dan flavonol adalah jenis flavonoid yang sering ditemukan dialam, flavon mempunyai struktur dari 2-fenilbenzofiran-4-on, sedangkan flavonol dapat dianggap 3-hidroksiflavon. Pada struktur tersebut terdapat gugus hirdoksil pada posisi nomor 5, 7 atau 4'. Bagaimana peranan gugus hidroksil dalam reaksi tersebut ? 

2. Desti Ramadhani (010)

Pada blog saya dikatakan bahwa senyawa flavon terprenilasi baik oleh gugus isoprenil atau geranil yang telah diisolasi dari tumbuhan Artocarpus. Dan prenilasi terutama pada cincin A (C6 dan C8) dan posisi C3. Mengapa hal itu bisa terjadi ?

3. Halimah (024)

Dikatakan pada blog saya bahwasanya flavonoids ini berfungsi atau berpotensi sebagai anti kenker dimana senyawanya itu mengandung flavonoids yg terprenilasi diman dapat berfungsi sebagai anti oksidnt maupun sebagai anti virus dan lainnya, nah mengpa prenil flavonoids ini dapat digunakn sebagai anti cancer, apasih kecendrungan atau kreaktivan dari prenil flavonoids ini ? Berikan contohnya

4. Yupita (071)

Flavonoid glikosida adalah flavonoid dimana aglikonnya berikatan dengan satu atau lebih gugus gula.bisa kan anda jelaskan glikosida pada flanoid ?

5. Mashita (083)

Mengapa flavonoid disebut senyawa yang bersifat polar ?